Грабитель и вор начала XVIII века
Родился Джек в довольно бедной семье. Какое-то время он пробовал зарабатывать на жизнь честным трудом, став учеником плотника; в дальнейшем, однако, его затянул криминальный мир. Известно, что пошел по кривой дорожке Джек в 1723-м; за следующий год его 5 раз арестовывали. Четырежды Шеппарду удалось сбежать – это, кстати, во многом и определило его известность (и сделало его довольно популярной фигурой среди английских бедняков). Неспособность остановить Джека стала причиной конца карьеры легендарного короля воров Джонатана Уайлда (Jonathan Wild). В конце концов, Джек был арестован, осужден и повешен; в общей сложности его преступная карьера не продлилась и двух лет.
Лондонский район Спайтелфилдс, где появился на свет Джек, всегда считался на редкость неблагоприятным – 'работники ножа и топора' делали местные дороги крайне опасными для туристов, а обычную работу найти было практически невозможно. Крестили Джека на следующий же после рождения день – родители опасались, что он умрет во младенчестве, как его старший брат Джон.
После смерти отца, Джека, мальчика отправили в школу-мастерскую мистера Гарретта (Mr Garrett's School); содержать детей без помощи отца мать была не в состоянии. Шеппарда отправили в подмастерья к мебельщику (специализировавшемуся на плетении кресел); к сожалению, проучился у него Джек недолго – вскоре учитель скончался. Второй наставник Шеппарда – тоже кресельных дел мастер – оказался тяжел на руку. В 10 лет Джек получил место в магазинчике Уильяма Книбона (William Kneebone) – там, кстати, работала его мать. Именно Книбон научил Шеппарда читать и писать; именно Книбон отдал мальчика учиться плотническому ремеслу.
К 1722-м Джек зарекомендовал себя довольно многообещающим плотником. В свои 20 лет он был относительно небольшого роста – 1.63 метра – и субтильного телосложения; силы, однако, ему было не занимать. Современники описывали Шеппарда как бледного парня с темными глазами и большим, вечно улыбающимся ртом. Джек слегка заикался; несмотря на это, однако, в тавернах Друри-Лейн (Drury Lane) его считали человеком незаурядного ума.
Первые пять лет плотнической карьеры Шеппарда прошли без единого нарекания; затем, однако, парень покатился по наклонной. В таверне 'Черный Лев' ('Black Lion') – излюбленном месте подмастерьев Друри-Лейн – Шеппард познакомился со своим будущим подельником, Джозефом Блейком (Joseph Blake); сюда же часто заходил известный полицейский – и один из самых важных людей в криминальном мире Лондона – Джонатан Уайлд, будущий заклятый враг Шеппарда.
Согласно своеобразной автобиографии Джека, с пути истинного его совратила именно таверна 'Черный Лев'; здесь Шеппард пристрастился к спиртному и подпал под чары местной проститутки Элизабет Лион (Elizabeth Lyon). В некоторых источниках, однако, преображение Блейка рассматривается под другим углом – предполагается, что Джек бежал от унылого, практически кабального труда и из покорного раба стал уверенным в себе бунтарем.
Постепенно алкоголь и девушки легкого поведения стали занимать все больше и больше места в жизни Джека; это, естественно, сильно повлияло на его работу и стало причиной целого ряда конфликтов с начальником. Впервые закон Шеппард преступил в 1723-м, украв две серебряных ложки в одной из таверн на Чаринг-Кросс (Charing Cross) – по слухам, подтолкнула его на это преступление все та же Лион. Какое-то время Джек оставался безнаказанным; постепенно он начал воровать все активнее и активнее. 2-го августа 1723-го Шеппард расстался с ремеслом плотника; еще долгое время ему удавалось уходить от ответственности. Постепенно Джек докатился до банального грабежа; работал он в то время в банде Джонатана Уайлда.
Некоторое время Шепард и Лион прожили в Фулхэме (Fulham), в Парсонс-Грин (Parsons Green) и на Пикадилли (Piccadilly). Впервые длинные руки закона дотянулись до Джека 5-го февраля 1724-го – он вместе с братомТомом (Tom) и все той же Элизабет Лион был пойман во время очередного ограбления.
Джонатан Уайлд прекрасно знал о деятельности Джека – тот сбывал краденное через одного из людей Уайлда, Уильяма Филда (William Field). Некто Джеймс Сайкс (James Sykes) по заказу Джонатана позвал Джека сразиться в кегли – и сдал его местному констеблю. Шеппарда предали суду и признали виновным; из тюрьмы, однако, он сбежал уже через три часа – сломав бревенчатый потолок и спустившись по связанным простыням. Кандалы не помешали ему смешаться с привлеченной шумом толпой и аккуратно отбыть с места преступления.
Второй раз арестовали Шеппарда 19-го мая 1724-го; на сей раз его рука весьма некстати оказалась в кармане случайного прохожего. В тот раз в тюрьме просидел Джек – и примкнувшая к нему Лион – чуть дольше; 25-го мая, однако, они успешно сбежали, выломав решетку и спустившись во двор по связанным простыням. После этого парочка сумела перелезть через почти 7-метровые ворота тюрьмы.
Способностями Джека вскоре вновь заинтересовался Уайлд; он предложил Шеппарду сбывать награбленное именно у него – за солидный процент – но получил резкий отказ. К тому времени Шеппард уже работал в паре с Джозефом Блейком; вскоре Джонатан убедился, что не в состоянии контролировать наглого мальца и решил вновь сдать его закону. Логово Шеппарда Уайлду сдала Лион – Джонатан смог вытянуть из нее нужную информацию с помощью солидной дозы хорошего бренди. Арестован Джек был 12-го августа; 4-го сентября его должны были казнить, однако Шеппард вновь сбежал.
К моменту своего четвертого побега Шеппард был уже национальным героем; к сожалению, на свободе он провел лишь две недели. После очередного ограбления Джека арестовали – замаскированного под солидного джентльмена и пьяного в стельку. На сей раз от него не отводили глаз ни на секунду; вкупе с оковами общим весом в 100 килограмм, это не оставило ему шанса сбежать. 16-го ноября Шеппарда повесили.